传闻姚广孝生于一个医学世家，家中世代为医，颇有些名气，然而，他却从来也没有想过要继承家中的衣钵。
在前元至正八年的时候，从小接受儒学教育，饱读诗书的他年方十四岁，却忽然对于佛学有了浓厚的兴趣，竟然在苏州妙智庵剃度，出家为僧，法号道衍。
后来却又对道家有了兴趣，师从于当时有名的道士子阳子常应真，学习各种阴阳术数。
因而姚广孝精通三教，与当时有名的儒释道三家学术领袖人物，如同王宾、高启、杨孟载之流，都是非常好的朋友。
洪武八年，年已四十岁的姚广孝应召来到京师，参加礼部按照太祖皇帝朱元璋授意所设立的，针对精通儒学的僧人的选拔。然而最终，姚广孝却没能被选为僧官，这大约对于自视极高的他而言，是一个很大的打击。
七年之后，马皇后病逝，太祖朱元璋召天下有名望的僧人前来与诸王一起在灵堂上诵经祈福。姚广孝借着这个机会结识并且相中了当时的燕王朱棣，他们相谈甚欢，甚至于姚广孝说出了那句著名的“臣奉白帽著王”。
（这句话的意思是要送给朱棣一顶白帽子，朱棣当时为燕王，王字上面加一个白字便是皇帝的皇，这显示了姚广孝神通广大，当时便看好朱棣将来会登基称帝。
不过这一说法多见于野史，而且当时诸王之中，朱棣的实力并非如此超群，姚广孝未卜先知未免太过不合情理，多半为后人所杜撰了。）
之后姚广孝便随同燕王朱棣前往藩地北平，成为了庆寿寺的住持，并且经常出入燕王府，成为了朱棣最主要
的谋士，朱棣对他也是非常看重，言听计从。
在他的建议下，朱棣整顿藩地，积蓄粮草兵马，实力一跃而成为诸王之中最为强大的。
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