据章学诚后来回忆，他二十三、四岁时就产生了史书“于儒林、文苑之外，更当立史官传”的设想，但仅在《和州志前志列传》序例中才将这一设想阐发为考述史学源流的主张。他认为，史官传的内容应当“申明家学”，“以书为主，不复以一人首尾名篇”，即不仅记述史家生平事迹，尤其应记述其史著的取材、编写、传布及后人攻习的情况。对于一代之史而有多家著述者，要“条别诸家体裁，论次群书得失，萃合一篇之中”。这种主张包含了倡导记述史学史、研究史学史的思想萌芽，是十分可贵的创见。
乾隆四十二年（1777年），章学诚曾短期充任定州（辖境约当今河北省定县、曲阳、深泽三县）定武书院主讲。五月应永清（今河北永清县）知县、挚友周震荣之聘编修《永清县志》，至乾隆四十四年（1779年）七月成书。其体例与《和州志》最明显的区别就是立吏、户、礼、兵、刑、工六书。
这“六书”皆为汇编档案簿籍而成，便于保存历史资料，但却不能成为具有特见的、精炼的著述，正如后来他自己所说的：“永清全志颇恨芜杂”。这促使章学诚继续对解决方志学术性与资料性的矛盾进行探索。此年，章学诚还著成《校雠通义》四卷，这是与《文史通义》相并称的重要著作。
编修《永清县志》期间，章学诚在科举考场时来运转。乾隆四十二年（1777年）秋，应顺天府乡试中举，次年中进士。但他“自认迂疏”，不具备做官的素质，始终未敢入仕。
这样一来，《永清县志》成书之后，他仍然过着漂泊客游的生活，几年内穷愁潦倒、十分困苦。
乾隆四十六年（1781年）赴河南谋事不成，归途遇盗，行李及所存著述被抢劫一空。后来借朋友录存的别本重抄，但终不能复其全貌，其中《校雠通义》佚失第四卷，尤为可惜。出于生计，章学诚先后在肥乡（今河北肥乡县）清漳书院、永平县（今河北卢龙）敬胜书院、保定（今河北保定）莲池书院主讲。
在清漳书院，他向学生提出关于学习志向的策问：“举业将以应科目也，假使诸生亦已登进士第，无所事举业矣，遂将束书而不观耶？抑将尚有不能自已者耶？”他指出：“学亦不当专为举业。”表明章学诚自己虽然很热衷于科举功名，但仍将学术研究作为矢志不移的抱负。
在敬胜书院主讲期间，全家迁至永平，此后其家口常随其谋业地点的变更而流徙不定。
乾隆四十八年（1783年），章学诚客寓北京，身患重病。幸亏同乡邵晋涵将他接至家中，延医治疗，得以不死。
邵晋涵也是一位著名学者，自十几年前与章学诚相识后，两人意气相投，这次病中，“常与论学，每至深夜”。两人皆有意重修《宋史》，章学诚明确提出要将“以班马之业而明程朱之道”作为立言宗旨。此年，他的著述中一个值得注意的特点，就是较为深入地从哲理上探讨学术源流和治学风格问题，写出了《言公》《诗教》《与朱沧湄中翰论学书》等重要论著。
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